Soeur aînée de Joan Fontaine.
Elle naît au Japon, regagne à trois ans les Etats-Unis avec sa soeur Joan. Elevée au couvent, Olivia de Havilland monte sur les planches à l'âge de vingt ans. Repérée par Max Reinhardt, elle est engagée pour Le Songe d'une nuit d'été, adaptation de Shakespeare pour le théâtre et le cinéma. La Warner la prend alors sous contrat.
Pendant sept ans, elle enchaîne les films et devient la partenaire romantique - à la scène comme à la ville - d'Errol Flynn notamment dans les films de Michael Curtiz, les plus célèbres étant Captain Blood et La Charge fantastique.
Princesse, fille de pionnier de I'Ouest, dame de cour élisabéthaine, l'actrice mène sa barque avec douceur et fermeté. En 1939, elle obtient de David O. Selznick le rôle de Mélanie Hamilton dans Autant en emporte le vent, pour lequel elle est nominée à l'Oscar. L'image de femme douce, comme son personnage dans The Strawberry Blonde (1941), finit par lui coller à la peau.
Soucieuse de changer son image, Olivia de Havilland demanda des rôles plus diversifiés aux studios qui lui refusèrent. En réaction, elle porta plainte contre Jack Warner et brisa le système des studios. Ce tour de force s'accompagne de trois ans d'absence, mais n'affecte pas la carrière de l'actrice.
De retour sur les écrans en 1946, elle remporte son premier Oscar pour A chacun son destin et le second pour son rôle de jeune femme cupide dans L'Héritière de William Wyler).
En 1951, l'actrice refuse le rôle de Blanche Dubois dans Un tramway nommé désir, qu'elle juge immoral. Elle commence à se faire rare et réserve ses dernières apparitions pour les scènes de Broadway et les studios de télévision.
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