Macaulay Culkin naît le troisième d'une famille de sept enfants vivant à New York. Il apparaît pour la première fois à l'écran dès l'âge de 8 ans aux côtés de Burt Lancaster dans le drame intimiste Le Rocher de Gibraltar (1988). Prenant rapidement le goût des plateaux de cinéma, il participe à deux films en 1989, Uncle Buck et A demain mon amour réalisé par Alan J. Pakula avant d'exploser dans la comédie familiale Maman, j'ai raté l'avion (1990). En un seul film, il parvient à devenir la nouvelle coqueluche de l'Hollywood des années '90 et obtient un salaire mirobolant. Le film étant un carton planétaire, Culkin décroche une nomination aux Golden Globes en 1991. Très demandé et devant gérer sa soudaine notoriété, il tourne dans pas moins de trois films en l'espace de deux ans avant de retrouver son personnage de Kevin McCallister dans Maman, j'ai encore raté l'avion (1992).
Loin de ses rôles habituels qui ont fait de lui un enfant star, il accepte, en 1993, d'incarner un inquiétant psychopathe sous la direction de Joseph Ruben dans le thriller Le Bon fils avant d'observer un long passage à vide à partir de 1994 tout en continuant à faire parler de lui dans les rubriques people (consommation de drogues, divorce, déboires financiers, etc...).
S'illustrant sur les planches à Londres et Broadway, il opère son grand retour au cinéma, après presque dix ans de silence, dans la comédie christique Saved ! (2005).
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