Alors qu'il poursuit des études à Long Island, Kevin James, pour briser la monotonie des vacances d'été, participe avec des amis à une pièce de théâtre comique. Enthousiasmé par les réactions de la foule, il se joint à son frère, Gary Valentine, et se produit avec lui dans les clubs de Long Island, se découvrant au passage un vrai talent pour la comédie. Il rencontre Ray Romano et apparaît dans plusieurs shows télévisés, notamment Tonight Show with Jay Leno. En 1996, il est repéré lors du festival de comédie de Montréal, où une chaîne de télévision lui offre la possibilité de créer son propre show. Il obtient alors un rôle récurrent dans la série de Romano, Tout le monde aime Raymond, avant d'obtenir en 1998 sa propre sitcom, Un Gars du Queens.
Kevin James s'ouvre les portes du cinéma en 2004 avec un petit rôle dans la comédie romantique Amour et amnésie. La donne change avec le gros succès de la Columbia, Hitch - expert en séduction, aux côtés de Will Smith ; le film rapporte plus de 179 millions de dollars aux Etats-Unis et permet à James de se faire un nom à Hollywood. Il prête ensuite sa voix à deux dessins animés, Monster House et La Ferme en folie, avant de tenir un premier rôle de choix dans Quand Chuck rencontre Larry, où il est le partenaire de Adam Sandler.
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