Fils d'un éminent biologiste et océanographe britannique, Errol Flynn connaît une adolescence agitée. Renvoyé de nombreux collèges, il exerce ensuite les métiers les plus divers et improbables : chercheur d'or, boxeur amateur, pêcheur de perles, castreur de moutons, soldat... Entre frasques sentimentales et éthylisme prononcé, sa vie, aussi romanesque que celles des personnages qu'il interprètera, contribuera autant à sa légende que sa carrière d'acteur.
Cette dernière débute en 1933 avec le rôle de Fletcher Christian dans un film australien, In the Wake of the Bounty. Descendant par sa mère de l'illustre officer de marine mutin du Bounty, il l'est également du véritable Robin des bois, Robert De Vere, coïncidence troublante puisqu'il trouvera avec le redresseur de torts de la forêt de Sherwood son rôle le plus fameux (Les Aventures de Robin des Bois), sous la (co-)direction de Michael Curtiz (les deux hommes collaboreront au total sur 12 films).
Son allure élégante et athlétique attire bientôt l'attention des frères Warner qui le font venir aux Etats-Unis (une aubaine pour le jeune acteur, qui laisse derrière lui une ardoise conséquente auprès de l'administration fiscale australienne). Après deux courtes apparitions (The Case of the curious bride, Ne pariez pas sur les blondes) dans des productions hollywoodiennes, la chance vient à son secours. Il remplace au dernier moment l'acteur Robert Donat dans le rôle-titre du Capitaine Blood, film de pirates dans lequel son charme d'aventurier fait merveille, et lui permet d'être rapidement intronisé successeur de Douglas Fairbanks, parangon du héros romantique de film d'aventures.
Même s'il participe à quelques comédies, c'est dans ce registre qu'il excelle : films de pirates (L' Aigle des mers), westerns (La Charge fantastique de Raoul Walsh, un autre de ses réalisateurs fétiches), films de guerre (Aventures en Birmanie)... Fidèle à ses metteurs en scène, il l'est également à sa partenaire Olivia de Havilland, avec qui il forme un véritable couple cinématographique, réuni 8 fois à l'écran (entre autres dans La Charge de la Brigade Légère). Après avoir incarné des figures historiques, telles que le général Custer (La Charge Fantastique), et le sus-cité Robin des bois, il retourne sur le ring pour Gentleman Jim, et endosse l'habit du cynique séducteur Don Juan (Les Aventures de Don Juan), un rôle sur mesure pour cet acteur qui collectionne les conquêtes féminines.
Hors plateau, sa vie privée est pour le moins mouvementée. En 1942, il est inculpé pour détournement de mineur (puis acquitté). De beuveries en libations, le fringant Flynn, acteur subtil et racé, mais précocément vieilli, finit par perdre de sa superbe. Sa santé se détériore, et pour plusieurs de ses derniers films, les producteurs, s'accommodant de son état, lui confient des rôles d'alcooliques (entre autres, dans l'adaptation du livre d'Ernest Hemingway, Le Soleil se lève aussi). En 1958, pour ce qui sera son avant-dernier film, il apparaît dans Les Racines du ciel, roman de Romain Gary porté à l'écran par John Huston. Ses ultimes années seront en grande partie consacrées à la rédaction de son autobiographie, le plus souvent à bord de son yacht, ancré en Jamaïque.
Errol Flynn, figure du héros idéal de l'âge d'or hollywoodien, s'éteint en 1959, à Los Angeles, rattrapé par ses excès de boisson.
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