La carrière de Brian Helgeland est atypique. Il passe sa jeunesse dans le Massachusetts et travaille jusqu'à l'âge de 24 ans comme patron de pêche. A cette période, en 1985, il décide de se tourner vers l'écriture. Il signe plusieurs scénarios parmi lesquels ceux du Cauchemar de Freddy de Renny Harlin, Assassins et Complots de Richard Donner ainsi que Postman de Kevin Costner.
En 1997, il réalise un épisode télévisé des Contes de la crypte. L'année suivante, en compagnie de Curtis Hanson, Brian Helgeland obtient de nombreuses récompenses dont l'Oscar du Meilleur scénario pour le long métrage L.A. Confidential, adapté du roman homonyme de James Ellroy.
Le scénariste passe ensuite à la réalisation en mettant en scène son premier long métrage, Payback (1999), remake du Point de non retour avec Mel Gibson dans le rôle principal. Allant à l'encontre du cinéaste, l'acteur remaniera le film pour sa sortie en salles. Les mains libres, Brian Helgeland dirige l'année suivante le jeune acteur Heath Ledger dans Chevalier, un film d'aventure moyen-âgeux sur fond de rock'n'roll. En 2002, il collabore à nouveau avec ce dernier pour les besoins du thriller surnaturel Le Purificateur.
Entre-temps, Brian Helgeland se cantonne aux fonctions de scénariste pour deux films réalisés par Clint Eastwood : Créance de sang (2002) et Mystic river (2003).
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